打下青州之后，周游等人也是得到了晁盖因为擅自出兵攻打曾头市，而中了毒箭的消息。
于是，吩咐宋江留下处理善后事宜的周游，便是以最快的速度赶回了梁山。好在回去得还算及时，晁盖的毒伤虽然严重，但周游费了些功夫，终究还是冒险将之救了下来。
说起来，此番晁盖也实在是太鲁莽大意。他也是在梁山之上待得憋闷了，听着周游和宋江他们在外连连获胜的消息，特别是知道周游轻易拿下了东平府、东昌府后，被小小的曾头市一挑衅，根本没有将之放在眼中，以为能够迅速攻克的，就轻易去打了。
要说这领兵打仗的本事，晁盖是真的不怎么样！若非是‘晁天王’的义气名头在，之前吴用等人又岂会尊他为首，由他带领着去取生辰纲？
论武功论智谋，其实晁盖都只能算平平，倒也难怪到了梁山之上，尤其是宋江上山之后就成了摆设般。没办法，真的是能力有限！
但经历了这么一番险死还生，生死间走了一遭的晁盖，在感激周游的救命之恩，惭愧自责的同时，也是多多少少认识到了自己能力不足，和宋江、吴用他们皆是没法比，就更别说和周游相比了。
其实晁盖之所以要去攻打曾头市，也不过是想要展露一下自己的本事，免得被梁山众兄弟们小觑了。结果，还是成了笑话！
好在，孙立那边还算是很顺利，他毕竟曾在登州带过兵，对登州也很熟悉，再加上没人能想到梁山人马会突然去攻打登州，出其不意之下还真让他将登州打下了。
梁山人马旬月之间便是席卷了山东数州之地，兵威如此之盛，却是在小小的曾头市折了锐气，损失人马不说，就连晁盖也险些被害，如此仇怨自然不能当什么都没有发生过。
所以当宋江带兵自青州回来，众豪杰一番欢聚，一则欢迎三山好汉来梁山聚义，二则庆贺梁山夺得数个州府、兵强马壮愈发兴盛，晁盖险死还生也算是值得庆幸之事，欢宴过后，次日周游便是下令调兵遣将，发兵攻打那曾头市。
其实，那曾头市虽然易守难攻，曾家五兄弟也算骁勇善战，可也并不见得会比祝家庄更加难缠。前番晁盖吃亏，主要还是太过大意了。
此番周游兵发曾头市，两三万人马兵锋凌厉，气势如虹，加上席卷山东数个州府的威名，着实是将曾头市吓住了，就连那史文恭都提议固守待援，不要和梁山大军硬碰硬。
奈何曾家兄弟自恃勇武过人，前番又击败过晁盖，并未怎么将梁山放在眼中，更是不信梁山能有接连攻下几个州府的实力，甚至觉得这是梁山之人夸大其词，以彰显其威名的手段。
所以，在周游亲帅大军兵临曾头市的情况下，那曾家五兄弟非但没有丝毫畏惧，反倒是不顾史文恭的阻拦出城前来迎战。
结果不用多说，刚刚归降投效的董平，立功心切之下，一出手便是接连杀死了曾家五虎中的两位，吓得另外三位狼狈逃了回去
紧接着，周游命令‘轰天雷’凌振指挥炮击，对着曾头市的城头轰击了一番，轰得曾头市的人马心惊胆战后，才下令攻城
不过曾头市城池坚固，哪怕有着火炮之助，可城中人马在史文恭的带领下拼命抵挡，梁山人马冲击了几次却是未能将之攻克。眼看天色将晚，周游遂下令鸣金收兵，来日再战。
又不是非得要立刻拿下曾头市，急不得！火候不够，硬拼只会和之前晁盖一样，碰个头破血流、灰头土脑的，最终还无法成功。
正所谓心急吃不了热豆腐，战场上虽然有时候该迅疾如风、侵略如火，可更多的时候却是要耐得住性子，懂得寻找战机，找到对方的破绽，而不是一味的蛮干。
而且，周游还存了些围点打援的心思呢！只是之前梁山人马接连攻下了数个州府，打得太猛，周围的州府，像离得比较近的凌州，只怕不会轻易派援兵来。
周游若是不在曾头市耽误些时间，装作受挫的话，又怎么能够诱凌州出兵呢？
同样的，周游也是在诱惑曾头市，欲要引那史文恭出城偷营。毕竟，如今的史文恭应该也知道，短时间内难以等来援军，与其束手待毙，不如趁夜偷营，冒一下险，或许梁山人马大意之下未及防备，他们就能成功也说不定啊！
事实上，史文恭也的确是如此想的，并且直接带着曾家五虎中另外三位，还有一些曾头市的精锐人马趁着夜色悄悄摸入了梁山大营中。
但结果却是没有史文恭想得那么好了，早有防备的周游，已是让人在营中布下埋伏张网以待了，史文恭带人刚杀进来，迎接他们的便是万箭齐发，而后梁山人马四面围杀上来
梁山大营一战，曾头市的人马死伤殆尽，曾家三虎也是又死了一个，另外两个尽皆被活捉。
史文恭拼死杀出重围，但却是被花荣、扈三娘、武松和鲁智深在他回曾头市的路上拦了个正着，在中了花荣一箭后，厮杀中又被武松砍了一刀，结果惨死在了鲁智深的手中。
次日一大早，周游便是再次领兵来到了曾头市城外，让人将曾家儿子压到了阵前，又命膂力过人的鲁智深将史文恭的脑袋扔到了城头上，顿时让曾家五虎的父亲曾弄无奈选择了投降。
没办法，事已至此，他一个老朽还如何能守得住曾头市？接连死了三个儿子，大受打击的曾弄，怎么能眼睁睁的看着仅剩下的两个儿子惨死在城下啊？
就这样，梁山人马进入了曾头市，在迅速接管曾头市后，周游便是毫不犹豫的令人将曾弄和他剩下的两个儿子都杀死了。
并非是周游嗜杀，也不完全是为了给晁盖报仇出气，主要还是因为这曾家父子事实上就不是汉人，而是塞外胡人，来到大宋占据一方，作威作福，偏偏朝廷还不敢轻易招惹他们，有了麻烦还能向官军求救，说来也实在是可笑啊！
如此轻易就拿下了曾头市，也算是意料之中的事，只是不能引得凌州官军前来，接下来攻打凌州只怕要费些事了。